Ruff Ryders’ Waah Dean Reveals DMX’s Unfinished Battles With Jay-Z, Tupac Encounter And Near Death Row Deal

In an exclusive AllHipHop conversation, a Ruff Ryders architect revisits the remarkable circumstances that brought DMX into his life, the influence of Heavy D and why he walked away from a lucrative opportunity with Suge Knight.

Before DMX became one of the most electrifying figures in music, before Swizz Beatz helped redefine New York’s sound and before Ruff Ryders became iconic, there was Joaquin “Waah” Dean.

Alongside his siblings, Waah built Ruff Ryders into a raw, powerhouse movement that introduced an entirely different energy to mainstream Rap. DMX’s historic 1998 breakthrough, which saw It’s Dark and Hell Is Hot and Flesh of My Flesh, Blood of My Blood both reach No. 1 on the Billboard 200, helped establish the label as a force.

Waah talks with with AllHipHop founder Chuck “Jigsaw” Creekmur and the pair swap some stories as AHH was founded the same year as Double RR’s breakout year. Waah shares stories that sound almost impossible today. He grew up directly above pioneer Kool Herc, received career-changing advice from Heavy D, discovered DMX through a cassette and nearly signed with Death Row Records. Literally unbelievable.

And yet, it is all real. He even also provides a firsthand account of DMX’s legendary battle with Jay-Z and reveals that the Yonkers MC wanted to challenge prime Tupac. But this is also about the next wave of RR as much as it’s about the legacy. (The following Q&A is an edited version of the entire conversation. Watched. the video for the whole talk.)

AllHipHop: We met in 1998. Everything changed that year. AllHipHop was founded, DMX dropped two albums and the climate was changing rapidly. How does it feel now to get your individual accolades after all these years?

Waah Dean: Nothing happens without the permission of God. I’m not in it for my accolades and for the world to know who I am. I’m more so in it for us to win.

Everything is in phases. Our first phase was really enjoying the process and walking in faith. But what’s happening now, the internet exposed it and made it a little more organic for people to see where we come from.

Before, we had to be everywhere and nowhere at the same time, with no internet to expose what our real work was. Now Instagram, TikTok and all this social technology put everything on the forefront.

I’m blessed to be acknowledged and be able to help other people win.

AllHipHop: When did that entrepreneurial switch happen for you?

Waah Dean: That started early with my pops. Rest in peace. My papa passed away not too long ago.

I was about 12 or 13. I asked my mom for money because I was hungry. She said, “Why you asking me? You better go ask your pops.”

I went to his office on 125th Street in Harlem. My pops was an entrepreneur. He did all the business for the Nation of Islam at that time.

I told him, “I need some money. I want to eat.”

He said, “Why you asking me for money?”

I said, “Is you my father?”

He told me to go in the freezer, get the fish and shrimp, take the cart outside and sell it. Then come back at six.

I sold everything. When the money came in, he said, “That’s your money right there. You can make money with me, but I ain’t giving you anything. You’re going to earn your keep.”

That’s how it started.

AllHipHop: Who did you grow up looking up to in Hip-Hop?

Waah Dean: I was introduced to Hip-Hop from birth. While Hip-Hop was being developed by Kool Herc, we were living on the third floor and Kool Herc’s family was living on the second floor.

Me and my brother’s room was right over Kool Herc’s room, and his room was full of speakers.

We never got no sleep! This dude banging his music downstairs like we in the party.

We didn’t know what it was. We were in it, but we didn’t know what we were in.

Herc’s mother babysat us. We used to take out his crates. That was our job. We were taking the crates out, breakdancing and all that stuff.

We were in it but not knowing we were of it.

AllHipHop: You also had a connection to Heavy D. How did he influence Ruff Ryders?

Waah Dean: We ended up in Mount Vernon. We were raised around Heavy D, Pete Rock, CL Smooth and those guys.

We watched them evolve while we were throwing bricks at the penitentiary.

Heavy came to check on his brother, who was hustling with us. He said his mother was grieving for another brother and they couldn’t have another one go down.

When he was leaving, I asked him, “How can we get in the music industry? Can you help us get on?”

He said, “I ain’t promising you s###. I ain’t guaranteeing you anything. Find an artist you believe in and make hits, and the industry come to you.”

Then my man pulled out a cassette and said, “Here go an artist right here.”

It was DMX.

Heavy said, “Well, I guess you got your first artist.”

Ruff Ryders was birthed through Heavy D. He inspired me.

AllHipHop: That’s incredible. What happened when you finally saw Heavy D years later?

Waah Dean: I saw him backstage at the BET Awards, the year before he died. I told him I appreciated him for giving me that guidance.

He was like, “What the f### I give you?”

He didn’t even know he inspired me!

Then he said, “Don’t thank me. Thank you.”

He said he gives a lot of people advice and they never do anything with it. But I moved on it.

AllHipHop: What was that period between DMX’s “Born Loser” and his breakthrough like?

Waah Dean: That was grind mode. We were battling, being everywhere. We took X to multiple cities to battle and perform. We opened for Das EFX at the Penn Relays in Philly.

I was trying to get him outside of everybody who knew him in Westchester.

We were doing what we could to keep X out of trouble because he was going in and out of jail. X was really extreme with it.

We made him family. So now you’re not just an artist, you’re family.

We’d rotate. You hold him down this week, I’ll hold him next week.

Everything that could go wrong went wrong, and everything that went right went right.

AllHipHop: That legendary DMX and JAY-Z battle. Everybody wants to know who won.

Waah Dean: They both got off. That was a monumental moment. It was a great battle, but it wasn’t a battle to us because we like battles that go on forever until you run out of rhymes.

It wasn’t really X’s battle. It just happened.

It was an Original Flavor and Harlem Knights battle with Steve Mack and Dame Dash. They called us to come through. They told us, “Bring the Dog.”

We brought the Dog. They brought Jay. We didn’t know they were bringing Jay.

Jay jumped on and started, and the Dog was like, “Oh yeah, this is perfect.”

They hit a couple rounds. Jay, I think, went last, and then he bounced. He got off, but we were ready to go the distance.

We left it as an equal tale.

X was always looking for Jay afterward, like, “What’s up? We going to finish this battle?”

Competition is a must. You can’t consider yourself the best if the best is not in the room with you.

AllHipHop: Ruff Ryders, Roc-A-Fella and Murder Inc. were all making hits together, but eventually the competition seemed different. 

Waah Dean: It was really honest competition. We were so competitive.

We didn’t have no beef. We had situations. We had artists evolving into their own areas because they all came up together.

In our era, you had to have your own identity. You couldn’t copycat somebody else.

Sometimes it got out of hand, like the Beanie and Kiss situation. We fixed that too.

You had Ja Rule and X. They had their little moment.

But those were only moments. We ain’t let the moments spiral out like a West Coast, East Coast beef.

We kept each other sharp.

AllHipHop: You were actually close to signing with Death Row Records. What happened with Suge Knight?

Waah Dean: I was in the studio with X when somebody called me and said Suge was in Manhattan.

I went over there. Suge was with Kurupt and Snoop.

I told him, “I got the hottest n#### in New York. You’re going to have to get with this.”

He came to our studio with Snoop and Kurupt. When they opened the door, they were greeted by a pit bull. X was standing right there with his hoodie.

They said we had to come to L.A.

They flew us out, and we saw Tupac.

AllHipHop: DMX actually wanted to battle Tupac?

Waah Dean: X was like, “I need to get at Tupac. I need to get a battle with this n#### ASAP.”

I said, “Yeah, we’re going to do that.”

Pac did his picture thing and went in the building. I followed him, found out where he was and knocked on the door with X.

Pac answered. I told him, “I need a few minutes with Dog, man. He rap. He about this life.”

Pac said, “Yeah, all right. Give me a second.”

Then a girl came and said he couldn’t do this and that. So we couldn’t finish that.

It didn’t happen.

AllHipHop: So why didn’t the Death Row deal happen?

Waah Dean: We went to see Dre. Everything was good. Then Suge sent us the deal.

The deal was cool. It was good money.

But the way it was structured, we would be under Death Row, and all our producers and everybody would run through Dre.

We didn’t take that well.

We were Ruff Ryders. I had about 10 producers and all the artists. I couldn’t put them in a system where they couldn’t evolve in their own way.

So I shut the deal down.